Sinceramente non ho mai provato
ma ora mi hai incuriosito.
I file di ubuntu da windows non si possono vedere poichè il suo filesystem è di tipo ext3 (o il più recente ext4) sistema sconosciuto in casa MS
forse esistono dei sistemi , ma io non li conosco

Si può fare al contraro, cioè vedere la partizione windows da Ubuntu

Per condividere eventuali dati si può creare una partizione riservata ad archivio oppure montare un secondo HD

Dimenticavo nel post precedente che Ubuntu si può installare in dual boot con Win
Cioè all'avvio si può decidere con quale sistema partire

Sul mio computer con due HD ho win xp ed ubuntu 8.04 in dual boot.

Ho deciso di istallare ubuntu per i virus.
Però dal momento che non tutti i programmi funzionano con ubuntu , lo uso raramente, anche se è molto bello ed abbastanza facile da usare.

Usando due SO, col tempo non ti ricordi più se i segnalibri, la cronologia , i messaggi o gli indirizzi e-mail sono su l'uno o l'altro sistema.
Come fai per aggiornare firefox e thunderbird contemporaneamente su win e su Ubuntu?

Ciao

Ti rispondo con un paio di link
Condividere il profilo di Firefox tra Windows e Linux

e piu in generale
Impostare i parametri di ricerca

In ogni caso moltissimi software win hanno un corrispondente linux
dai un occhio
free Penguin Software win/Linux

Linux Beginner: Software: Linux vs. Windows. Tutti i software Linux per non rimpiangere l'OS Microsoft

e per chi gioca

PlayOnLinux: giochi Windows sul pinguino - Linux Feed - Gnu Linux e Open Source

Per i simulatori su linux io uso CRRCSIM catalogato fra i giochi ma e' un simulatore per aeromodelli.

Giochi/Simulazione/CrrcSim - Wiki di ubuntu-it

In che senso?